Дубильные вещества. Классификация и свойства

Дубильные вещества — группа весьма разнообразных и сложных по составу растворимых в воде органических веществ ароматического ряда, содержащих гидроксильные радикалы фенольного характера.

Дубильные вещества участвуют в образовании вкуса, аромата и цвета некоторых продуктов. Значительное содержание их отмечено в чае, черемухе, рябине, хурме, придают им терпкий, вяжущий вкус. Дубильные вещества участвуют в образовании аромата шоколада и чая. Кроме того, они обладают Р-витаминной активностью.

Описание отдельных дубильных веществ.

Танин.

Танин, галлодубильная кислота или просто дубильная кислота находится в различных сортах чернильных орешков, патологических кнопперсах, сумахе, альгаробилле, мироболанах; имеет состав C14H10O9; представляет вяжущего вкуса аморфный порошок, растворимый в воде, спирте и уксусном эфире, нерастворимый в эфире, бензоле и др.; дает с хлорным железом в водном растворе чёрно-синий осадок, что применяется как качественная реакция на соли окиси железа; легко окисляется, поглощая в присутствии щелочей кислород из воздуха и восстановляя закись меди из солей её окиси и соли серебра; осаждается из водных растворов (в отличие от галловой кислоты) клеем, сырой кожей, алкалоидами, альбуминатами, слабыми соляной и серной кислотами и многими солями (например, поваренной). Танин разлагает углекислые соли, обнаруживая ясно кислотные свойства. Его соли аморфны, в основном нерастворимы и своим составом указывают на присутствие в его частице лишь одного карбоксила. При нагревании до 210° танин дает пирогаллол; при кипячении с слабой серной кислотой или едким кали превращается нацело в галловую кислоту.

Танин находит обширное применение в медицине, в производстве чернил, красильном деле, для получения галловой кислоты и пирогаллола, но для дубления кож не применяется).

Эллагогендубильная кислота.

Стоит в близком отношении к танину, являясь, как и он, производным галловой кислоты, и часто встречается вместе с ним в растениях. Она составляет главную массу дубильного вещества мироболанов, альгаробилл, диви-диви и, вероятно, коры корней граната, а также найдена вместе с дубодубильной кислотой C16H14O9 в древесине черешчатого дуба. Высушенная при 100°, она представляет состав C14H10O10 и вид буроватой аморфной массы; растворима в воде, спирте и уксусном эфире; образует чёрно-синий осадок с уксуснокислым железом и осадки с клеем, белком, алкалоидами; при нагревании с водой до 110° переходит в эллаговую кислоту, теряя при этом 2Н2О, и образует с уксусным ангидридом пятиацетильный эфир.

Дубодубильные кислоты.

Находятся в молодой коре, древесине и листьях различных видов дуба. Кислоте (из коры), содержащей в круглых числах 56 % углерода и 4 % водорода и дающей с хлорным железом синее окрашивание. Дубодубильные кислоты представляют аморфные порошки различных оттенков от буро-красного до светло-красного цвета (C15H12O9 желт.), растворимые в воде (за исключением кислоты C16H14O9, которая почти не растворима), спирте, смеси спирта с эфиром, уксусном эфире и трудно растворимые в чистом эфире; имеют в водном растворе кислую реакцию; растворяются в щелочах; с уксуснокислым свинцом дают желтовато-белые осадки свинцовых соединений; с окисью магния образуют растворимые в воде средние и кислые соли; с хлорным железом кислоты C17H16O9 и C16H14O9 дают синие осадки, прочие зелёные; осаждаются клеем.

Весьма характерна для дубодубильных кислот способность, вполне отсутствующая у танина, образовать ангидриды при нагревании до 130°—140° и при кипячении со щелочами и разведенными минеральными кислотами.

Ангидриды имеют вид аморфных, в основном красных или буро-красных порошков, трудно или нерастворимы в чистой воде, но растворимы в ней в присутствии дубодубильной кислоты, а также в спирте и щелочах.

Кинодубильная кислота.

Кинодубильная кислота составляет главную массу кино и представляет ангидрид киноина, из которого может быть получена нагреванием при 120°—130°. Киноин также находится в кино, бесцветен, кристалличен и растворим в воде, спирте и немного в эфире. Он клеем не осаждается, а с хлорным железом дает красное окрашивание и, следовательно, не обладает характерными свойствами дубильных веществ. Наоборот, в ангидриде его они явственно развиты и обусловливают применение кино как дубла. При нагревании до 160°—170° или при кипячении с слабыми серной или соляной кислотами кинодубильная кислота переходит в ангидрид с подобными же свойствами. Как сам киноин, так и кинодубильная кислота с соляной кислотой в запаянной трубке при 120°—130° распадаются на пирокатехин, галловую кислоту и хлористый метил. На основании этой реакции

Новое на сайте:

Этапы становления экспертизы
Товарная экспертиза - это самостоятельное исследование предмета экспертизы (товара), проводимое компетентными специалистами (экспертами) на основании объективных фактов с целью получения достоверного решения. Объектами товарной экспертизы являются потребительские отечественные и импортные товары, с ...

Выводы
В ходе выполнения данной курсовой работы мы ознакомились с типами и подтипами фасоли белой, с ее значением в питании человека, технологическим процессом производства, биологической и потребительской ценностью, условиями и режимами хранения и т.д. Также провели экспертизу и составили товароведную ха ...

Характеристика метода определения танина
Танин – представитель дубильных веществ является важным химическим компонентом чая. Определение содержания танина основано на окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты и индигокармина как индикатора. Данный метод является количественным. Порядок пробоподготовки. Образец чая измельч ...